像发现了稀世珍宝一般，指着他说道：“天下马上就要大乱了，这乱世之中，没有经天纬地之才，可拯救不了这苍生。能安定天下的，说不定就是你啊！”无独有偶，南阳的何颙见到曹操后，也断言汉朝气数将尽，未来能安天下的，非曹操莫属。
汝南的许劭，在当地那可是大名鼎鼎，专门擅长品评人物。曹操听闻后，便跑去拜访，一脸期待地问道：“许先生，您觉得我这人咋样？”许劭一开始压根儿就不想搭理他，对他爱搭不理的。曹操却不死心，死缠烂打地又问了好几遍。
许劭被问得没办法了，才不紧不慢地说道：“你啊，要是生在太平盛世，那必定是个能臣，可要是处在这乱世，恐怕就是个奸雄。”曹操听了，不但没生气，反而像是得了什么天大的夸奖，脸上乐开了花，开开心心地谢过许劭就走了。
桥玄还曾跟曹操说过：“你现在名气还不大，不妨去结交许子将。”这许子将便是许劭的侄子许虔，叔侄俩都热衷于品评人物，在汝南一带那名气大得很。他们每个月都会对乡里的人物重新品评一番，久而久之，汝南就有了“月旦评”的说法。
曹操一听，又跑去问许虔。许虔本来就看不起曹操的为人，一开始根本不打算回答他。曹操哪肯罢休，就像个牛皮糖似的缠着他不放。许虔实在拗不过，只好也说了句：“你是治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操听了，心里美滋滋的，昂首挺胸地走了。
曹操二十岁那年，凭借着自身的一些本事，被推举为孝廉，当上了郎官。后来，又被任命为洛阳北部尉。刚一上任，他就雷厉风行，在县城四门各放置了十多条五色棒，放出狠话：不管是谁，只要敢犯禁令，哪怕是豪强贵族，一律用棒子狠狠打。这不，灵帝宠爱的小黄门蹇硕的叔父，仗着自己的身份，大晚上提着刀在街上大摇大摆地溜达，一副目中无人的样子。结果被曹操巡逻的时候逮了个正着，曹操二话不说，直接下令用棒子狠狠揍了他一顿。这一顿打，可把城里城外的人都给震慑住了，从那以后，再也没人敢轻易犯禁，曹操的威名也一下子就传开了。后来，曹操又调任顿丘令。
黄巾起义爆发了，曹操被任命为骑都尉，带着五千马步军，风风火火地赶来颍川助战。刚到这儿，就瞧见张梁、张宝正带着残兵败将狼狈逃窜